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了解藥用阿司帕坦的化學(xué)合成法

點(diǎn)擊次數(shù):1012     更新時(shí)間:2021-11-16
   藥用阿司帕是一種非碳水化合物類的人造甜味劑,它屬于氨基酸二肽衍生物,由化學(xué)家在1965年研制潰瘍藥物時(shí)發(fā)現(xiàn)。具有用量、甜度(甜度為蔗糖的150~200倍)、味道好,能提柑桔類和其他類水果的風(fēng)味,降熱量,不產(chǎn)生齲齒,毒性較糖精等人工合成甜味劑等優(yōu)點(diǎn),被廣泛應(yīng)用到飲料、糖尿病食品和某些保健食品中,我們?nèi)粘I钪泻鹊目蓸?lè)的配方就曾經(jīng)含有本品。
  
  藥用阿司帕在體內(nèi)代謝過(guò)程中的主要降解物為、甲醇和天門冬氨酸,不進(jìn)入血液循環(huán),不在人體內(nèi)積存,對(duì)健康人無(wú)害。但因苯bing酮尿癥(PKU)患者的代謝缺陷,體內(nèi)過(guò)多的苯丙氨酸可影響其發(fā)育,所以對(duì)該病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。
  
  化學(xué)合成法:
  以天冬氨酸和苯丙氨酸為,通過(guò)氨基保護(hù)、內(nèi)酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護(hù)基團(tuán)不同,甲酯化次序不同,可以有各種不同的合成方法。如采用甲酰基作為保護(hù)基團(tuán)和后甲酯化的工藝路線,其向250mL燒瓶中投入27mL95%的甲醇和0.2g氧化鎂,待氧化鎂溶解后,加入100mL98%的醋酐,此時(shí)溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升溫至50℃,攪拌保溫反應(yīng)2.5h,補(bǔ)加15mL98%的醋酐,繼續(xù)保溫反應(yīng)2.5h,加入16mL,繼續(xù)反應(yīng)1.5h,反應(yīng)結(jié)束后冷至室溫。
  
  將上述內(nèi)酐化物加入1000mL燒瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下攪拌1.5h,再加入126mL,繼續(xù)反應(yīng)4.5h,反應(yīng)結(jié)束后真空脫除溶劑,至反應(yīng)體系溫度65℃為止。
  
  然后加入35%的鹽酸45mL,升溫至60℃,回流反應(yīng)2h。水解結(jié)束后,進(jìn)行常壓蒸餾直到餾出溫度達(dá)63℃(反應(yīng)體系溫度73℃)為止,補(bǔ)加甲醇180mL,繼續(xù)常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后,真空脫除輕組分。
  
  向上述水解反應(yīng)液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反應(yīng)7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水,于40℃下用5%~10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下,抽濾、洗滌得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(體積比1:2)的混合液。經(jīng)冷卻結(jié)晶、抽濾洗滌、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸計(jì))。
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