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了解藥用阿司帕坦的化學合成法

點擊次數:998     更新時間:2021-11-16
   藥用阿司帕是一種非碳水化合物類的人造甜味劑,它屬于氨基酸二肽衍生物,由化學家在1965年研制潰瘍藥物時發現。具有用量、甜度(甜度為蔗糖的150~200倍)、味道好,能提柑桔類和其他類水果的風味,降熱量,不產生齲齒,毒性較糖精等人工合成甜味劑等優點,被廣泛應用到飲料、糖尿病食品和某些保健食品中,我們日常生活中喝的可樂的配方就曾經含有本品。
  
  藥用阿司帕在體內代謝過程中的主要降解物為、甲醇和天門冬氨酸,不進入血液循環,不在人體內積存,對健康人無害。但因苯bing酮尿癥(PKU)患者的代謝缺陷,體內過多的苯丙氨酸可影響其發育,所以對該病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。
  
  化學合成法:
  以天冬氨酸和苯丙氨酸為,通過氨基保護、內酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護基團不同,甲酯化次序不同,可以有各種不同的合成方法。如采用甲酰基作為保護基團和后甲酯化的工藝路線,其向250mL燒瓶中投入27mL95%的甲醇和0.2g氧化鎂,待氧化鎂溶解后,加入100mL98%的醋酐,此時溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升溫至50℃,攪拌保溫反應2.5h,補加15mL98%的醋酐,繼續保溫反應2.5h,加入16mL,繼續反應1.5h,反應結束后冷至室溫。
  
  將上述內酐化物加入1000mL燒瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下攪拌1.5h,再加入126mL,繼續反應4.5h,反應結束后真空脫除溶劑,至反應體系溫度65℃為止。
  
  然后加入35%的鹽酸45mL,升溫至60℃,回流反應2h。水解結束后,進行常壓蒸餾直到餾出溫度達63℃(反應體系溫度73℃)為止,補加甲醇180mL,繼續常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后,真空脫除輕組分。
  
  向上述水解反應液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反應7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水,于40℃下用5%~10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下,抽濾、洗滌得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(體積比1:2)的混合液。經冷卻結晶、抽濾洗滌、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸計)。
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